酸性水解
阿司匹林 → 水杨酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 水；水溶液酸催化剂
- 条件
- 在酸性水溶液中温热
- 反应类别
- 酸性水解
- 方程式
- C9H8O4 + H2O <=> C7H6O3 + CH3COOH
概览
水进攻被酸活化的乙酰基羰基。酰基与氧的连接断裂并发生质子转移，恢复水杨酸的酚羟基；被移去的乙酰基形成乙酸。
转化
- 方程式
- C9H8O4 + H2O <=> C7H6O3 + CH3COOH
- 反应物
- Aspirin + Water
- 产物
- Salicylic acid + Ethanoic acid
- 试剂
- 水；水溶液酸催化剂
- 反应环境
- 在酸性水溶液中温热
- 反应类别
- 酸性水解
- 机理
- acid-catalysed ester hydrolysis
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Cleavage of the acetyl ester; the aromatic carboxyl group remains.
- 来源说明
- Rate and mechanism depend on pH. The displayed acid-hydrolysis branch differs from alkaline hydrolysis, which gives salts before acidification.
相关反应
- O acetylation: Salicylic acid → Aspirin
水杨酸的酚氧从乙酸酐获得乙酰基。酰基取代形成酯，同时保留独立的羧基；质子转移生成伴生产物乙酸。
- Alkaline hydrolysis and acidification: Methyl salicylate → Salicylic acid
氢氧根加成到酯羰基，置换甲氧基片段，后者形成甲醇。在碱性条件下，水杨酸盐基团处于去质子化状态；随后酸化可恢复中性羧酸和酚羟基。
参考文献
- Aspirin Hydrolysis: Chemistry 382/378, Experiment 10John P. Walters · St. Olaf College, Department of Chemistry · 2001
Pages 1 and 7 describe aspirin hydrolysis and pH-dependent pathways; checked 2026-09-16.