酰胺形成
苯甲酰氯 → 苯甲酰胺：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 过量 NH3
- 条件
- 与氨进行受控酰化
- 反应类别
- 酰胺形成
- 方程式
- C6H5COCl + 2NH3 -> C6H5CONH2 + NH4Cl
概览
氨向酰基羰基加成，形成四面体中间体。羰基重新形成时排出氯离子，质子转移后生成苯甲酰胺；额外的氨捕获酸，形成氯化铵。
转化
- 方程式
- C6H5COCl + 2NH3 -> C6H5CONH2 + NH4Cl
- 反应物
- Benzoyl chloride + 2 Ammonia
- 产物
- Benzamide + Ammonium chloride
- 试剂
- 过量 NH3
- 反应环境
- 与氨进行受控酰化
- 反应类别
- 酰胺形成
- 机理
- nucleophilic addition-elimination
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Ammonia supplies the amide nitrogen and neutralises HCl.
- 来源说明
- Competing hydrolysis is possible in water; the second ammonia equivalent is not incorporated into benzamide.
相关反应
- Acyl chloride preparation: Benzoic acid → Benzoyl chloride
与五氯化磷反应，以氯替代羧基中的 OH，保留酰基碳和芳环。新生成的酰氯更易发生亲核取代；其余原子进入 POCl3 和 HCl。
- Ester formation: Benzoyl chloride → Ethyl benzoate
乙醇的氧进攻酰基羰基碳。氯离去和质子转移恢复 C=O 并生成酯；乙醇提供乙氧基，总反应同时生成 HCl。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of Acid HalidesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports acid-halide preparation with thionyl chloride and nucleophilic acyl substitution chemistry, including tetrahedral intermediates, hydrolysis, alcoholysis and amine acylation at acid chlorides.