酰氯制备
苯甲酸 → 苯甲酰氯：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- PCl5
- 条件
- 干燥条件；控制反应
- 反应类别
- 酰氯制备
- 方程式
- C6H5COOH + PCl5 -> C6H5COCl + POCl3 + HCl
概览
与五氯化磷反应，以氯替代羧基中的 OH，保留酰基碳和芳环。新生成的酰氯更易发生亲核取代；其余原子进入 POCl3 和 HCl。
转化
- 方程式
- C6H5COOH + PCl5 -> C6H5COCl + POCl3 + HCl
- 反应物
- Benzoic acid + Phosphorus pentachloride
- 产物
- Benzoyl chloride + Phosphoryl chloride + Hydrogen chloride
- 试剂
- PCl5
- 反应环境
- 干燥条件；控制反应
- 反应类别
- 酰氯制备
- 机理
- carboxylic-acid activation and substitution
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Carboxyl OH is replaced by Cl.
- 来源说明
- Moisture hydrolyses benzoyl chloride; phosphorus-containing and HCl by-products must be included.
相关反应
- Side chain oxidation: Toluene → Benzoic acid
甲苯通过侧链氧化生成苯甲酸。
- Complete oxidation: Benzyl alcohol → Benzoic acid
氧化先将苄位 CH2OH 转化为醛，再在碱性条件下转化为羧酸根。酸性后处理得到苯甲酸；芳环保留，侧链碳被进一步氧化。
- Aldehyde oxidation: Benzaldehyde → Benzoic acid
水与醛可逆加成，形成可继续氧化的水合物。醛基碳成为羧基碳；酸性后处理使先形成的苯甲酸根转化为苯甲酸。
- Amide formation: Benzoyl chloride → Benzamide
氨向酰基羰基加成，形成四面体中间体。羰基重新形成时排出氯离子，质子转移后生成苯甲酰胺；额外的氨捕获酸，形成氯化铵。
- Ester formation: Benzoyl chloride → Ethyl benzoate
乙醇的氧进攻酰基羰基碳。氯离去和质子转移恢复 C=O 并生成酯；乙醇提供乙氧基，总反应同时生成 HCl。
- Esterification: Benzoic acid → Ethyl benzoate
酸活化使乙醇可加成到苯甲酸上；经质子转移和脱水，形成苯甲酸乙酯。整个酰基取代过程中，芳环保持完整。
参考文献
- Pearson Edexcel International Advanced Level Chemistry Scheme of WorkPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2018
Official Pearson teaching guidance specifying chloroalkane-relevant conditions: aqueous alkali, ethanolic potassium hydroxide, alcoholic ammonia, alcoholic potassium cyanide, and PCl5 alcohol chlorination.