部分氢化
2-丁炔 → 顺-2-丁烯:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- H2;Lindlar 催化剂
- 条件
- 催化部分还原
- 反应类别
- 部分氢化
- 方程式
- CH3C≡CCH3 + H2 -> cis-CH3CH=CHCH3
概览
炔烃吸附于催化剂表面,从同一面接受两个氢原子。这种顺式加成生成顺-2-丁烯;活性受抑制的 Lindlar 催化剂有助于限制产物继续还原为丁烷。
转化
- 方程式
- CH3C≡CCH3 + H2 -> cis-CH3CH=CHCH3
- 反应物
- But-2-yne + Hydrogen
- 产物
- 顺-2-丁烯
- 试剂
- H2;Lindlar 催化剂
- 反应环境
- 催化部分还原
- 反应类别
- 部分氢化
- 机理
- surface-catalysed syn hydrogenation
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Symmetrical internal alkyne; syn addition gives the cis (Z) alkene.
- 来源说明
- Ordinary active Pd/C promotes further reduction; catalyst choice determines the endpoint.
相关反应
- Dissolving metal reduction: But-2-yne → trans-But-2-ene
连续的电子转移和质子化使三键转化为双键。中间体依次变化时有利于形成位阻较小的排列,最终得到反-2-丁烯;这一过程不同于金属表面上的氢原子加成。
参考文献
- Organic Chemistry: Reduction of AlkynesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.