Dissolving metal reduction
2-丁炔 → 反-2-丁烯：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- Na 或 Li；液氨
- 条件
- 溶解金属还原条件
- 反应类别
- 溶解金属还原
- 方程式
- CH3C≡CCH3 + 2[H] -> trans-CH3CH=CHCH3
概览
连续的电子转移和质子化使三键转化为双键。中间体依次变化时有利于形成位阻较小的排列，最终得到反-2-丁烯；这一过程不同于金属表面上的氢原子加成。
转化
- 方程式
- CH3C≡CCH3 + 2[H] -> trans-CH3CH=CHCH3
- 试剂
- Na 或 Li；液氨
- 反应环境
- 溶解金属还原条件
- 反应类别
- 溶解金属还原
- 机理
- electron-transfer reduction and protonation
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Internal alkyne giving the trans (E) alkene.
- 来源说明
- [H] denotes reducing equivalents; this equation is not hydrogen-gas catalysis.
相关反应
- Partial hydrogenation: But-2-yne → cis-But-2-ene
炔烃吸附于催化剂表面，从同一面接受两个氢原子。这种顺式加成生成顺-2-丁烯；活性受抑制的 Lindlar 催化剂有助于限制产物继续还原为丁烷。
参考文献
- Organic Chemistry: Reduction of AlkynesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.