腈水解
丙腈 → 丙酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 稀盐酸
- 条件
- 加热回流
- 反应类别
- 腈水解
- 方程式
- CH3CH2CN + 2H2O + HCl -> CH3CH2COOH + NH4Cl
概览
在酸促进下，水加成使腈先转化为酰胺，再经水解得到酸。腈基碳成为羧基碳，氮则以铵离子形式离开有机骨架。
转化
- 方程式
- CH3CH2CN + 2H2O + HCl -> CH3CH2COOH + NH4Cl
- 反应物
- Propanenitrile + 2 Water + Hydrogen chloride
- 产物
- Propanoic acid + Ammonium chloride
- 试剂
- 稀盐酸
- 反应环境
- 加热回流
- 反应类别
- 腈水解
- 机理
- acid-catalysed nitrile and amide hydrolysis
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Complete acidic hydrolysis through an amide intermediate.
- 来源说明
- Base hydrolysis would initially give propanoate; nitrogen finishes as ammonium in acid.
相关反应
- Oxidation: Propanal → Propanoic acid
丙醛氧化为丙酸。
- Oxidation: Propan-1-ol → Propanoic acid
1-丙醇氧化为丙酸。
- Cyanide substitution: Bromoethane → Propanenitrile
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳，溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上，得到三碳腈，而不是乙腈。
- Nitrile reduction: Propanenitrile → Propylamine
氢负离子加成还原碳氮三键；另行进行的水性后处理使含氮中间体质子化。腈基碳转化为 CH2NH2，保留扩展后的三碳骨架。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of NitrilesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports nitrile reduction by two hydride additions to imine-anion and aluminium-stabilised dianion intermediates, followed by aqueous work-up to a primary amine; also documents nitrile hydrolysis through amide intermediates.