腈还原
丙腈 → 丙胺:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 1. LiAlH4;2. 水性后处理
- 条件
- 还原阶段使用无水乙醚;随后进行后处理
- 反应类别
- 腈还原
- 方程式
- CH3CH2CN + 4[H] -> CH3CH2CH2NH2
概览
氢负离子加成还原碳氮三键;另行进行的水性后处理使含氮中间体质子化。腈基碳转化为 CH2NH2,保留扩展后的三碳骨架。
转化
- 方程式
- CH3CH2CN + 4[H] -> CH3CH2CH2NH2
- 试剂
- 1. LiAlH4;2. 水性后处理
- 反应环境
- 还原阶段使用无水乙醚;随后进行后处理
- 反应类别
- 腈还原
- 机理
- hydride reduction followed by protonation
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- The nitrile carbon becomes the terminal CH2NH2 carbon.
- 来源说明
- [H] is formal reduction bookkeeping; water must be absent from the hydride stage.
相关反应
- Cyanide substitution: Bromoethane → Propanenitrile
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳,溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上,得到三碳腈,而不是乙腈。
- Nitrile hydrolysis: Propanenitrile → Propanoic acid
在酸促进下,水加成使腈先转化为酰胺,再经水解得到酸。腈基碳成为羧基碳,氮则以铵离子形式离开有机骨架。
参考文献
- Organic Chemistry: Synthesis of AminesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.