氰根取代
溴乙烷 → 丙腈：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- KCN 的乙醇溶液
- 条件
- 加热回流
- 反应类别
- 氰根取代
- 方程式
- CH3CH2Br + KCN -> CH3CH2CN + KBr
概览
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳，溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上，得到三碳腈，而不是乙腈。
转化
- 方程式
- CH3CH2Br + KCN -> CH3CH2CN + KBr
- 反应物
- Bromoethane + Potassium cyanide
- 产物
- Propanenitrile + Potassium bromide
- 试剂
- KCN 的乙醇溶液
- 反应环境
- 加热回流
- 反应类别
- 氰根取代
- 机理
- SN2 nucleophilic substitution
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Carbon attack by cyanide on a primary haloalkane.
- 来源说明
- The nitrile carbon is the added third carbon; this is not the two-carbon nitrile acetonitrile.
相关反应
- Hydrolysis: Bromoethane → Ethanol
氢氧根进攻与溴相连的饱和碳，同时 C-Br 键断裂。该伯底物的 SN2 路线以 OH 取代溴，并保留两个碳原子；水溶液条件较有利于这一取代分支，而非消去。
- Elimination: Bromoethane → Ethene
碱移去与溴相邻的碳上的氢。溴离去时，C-H 键电子形成 C=C 的 π 键；该消去过程脱去 H 和 Br，而不改变两碳骨架。
- Ammonia substitution: Bromoethane → Ethylamine
氨进攻与溴相连的碳，生成烷基铵中间体。另一分子氨移去质子，释放乙胺；若仍有卤代烷，产物还可进一步烷基化。
- Nitrile hydrolysis: Propanenitrile → Propanoic acid
在酸促进下，水加成使腈先转化为酰胺，再经水解得到酸。腈基碳成为羧基碳，氮则以铵离子形式离开有机骨架。
- Nitrile reduction: Propanenitrile → Propylamine
氢负离子加成还原碳氮三键；另行进行的水性后处理使含氮中间体质子化。腈基碳转化为 CH2NH2，保留扩展后的三碳骨架。
参考文献
- Pearson Edexcel International Advanced Level Chemistry Scheme of WorkPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2018
Official Pearson teaching guidance specifying chloroalkane-relevant conditions: aqueous alkali, ethanolic potassium hydroxide, alcoholic ammonia, alcoholic potassium cyanide, and PCl5 alcohol chlorination.