Side chain oxidation
甲苯 → 苯甲酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 碱性高锰酸钾；随后酸化
- 条件
- 加热回流；氧化后酸化
- 反应类别
- 侧链氧化
- 方程式
- C7H8 + 3[O] -> C7H6O2 + H2O
概览
甲苯通过侧链氧化生成苯甲酸。
转化
- 方程式
- C7H8 + 3[O] -> C7H6O2 + H2O
- 试剂
- 碱性高锰酸钾；随后酸化
- 反应环境
- 加热回流；氧化后酸化
- 反应类别
- 侧链氧化
- 机理
- 侧链氧化
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Named toluene example; not a class-wide route prediction.
- 来源说明
- Benzoate forms before acidification; [O] denotes formal oxidising equivalents. The substrate has a benzylic hydrogen.
相关反应
- Ring hydrogenation: Toluene → Methylcyclohexane
甲苯通过芳香环氢化生成甲基环己烷。
- Complete oxidation: Benzyl alcohol → Benzoic acid
氧化先将苄位 CH2OH 转化为醛，再在碱性条件下转化为羧酸根。酸性后处理得到苯甲酸；芳环保留，侧链碳被进一步氧化。
- Aldehyde oxidation: Benzaldehyde → Benzoic acid
水与醛可逆加成，形成可继续氧化的水合物。醛基碳成为羧基碳；酸性后处理使先形成的苯甲酸根转化为苯甲酸。
- Acyl chloride preparation: Benzoic acid → Benzoyl chloride
与五氯化磷反应，以氯替代羧基中的 OH，保留酰基碳和芳环。新生成的酰氯更易发生亲核取代；其余原子进入 POCl3 和 HCl。
- Esterification: Benzoic acid → Ethyl benzoate
酸活化使乙醇可加成到苯甲酸上；经质子转移和脱水，形成苯甲酸乙酯。整个酰基取代过程中，芳环保持完整。
参考文献
- Reactions of benzene and methylbenzeneJim Clark · Chemguide · 2025
Named molecular transformation examples, checked 2026-09-08.