脱水
醇 → 烯烃:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 浓 H3PO4
- 条件
- 加热
- 反应类别
- 消去
- 方程式
- RCH2CH2OH -> RCH=CH2 + H2O
概览
脱水将醇转化为烯烃。
转化
- 方程式
- RCH2CH2OH -> RCH=CH2 + H2O
- 试剂
- 浓 H3PO4
- 反应环境
- 加热
- 反应类别
- 消去
- 机理
- acid-catalysed elimination
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Alcohols can be dehydrated to alkenes under strongly acidic heated conditions.
- 来源说明
- Acid-catalysed dehydration can give positional isomers from unsymmetrical alcohols.
相关反应
- Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes
醇可转化为氯代烷,为后续取代反应引入更易离去的基团。
- Chlorination with thionyl chloride: Alcohols → Chloroalkanes
氯化亚砜将醇转化为氯代烷,同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Bromination: Alcohols → Bromoalkanes
在溴化物和酸的作用下,醇转化为溴代烷。
- Iodination: Alcohols → Iodoalkanes
在碘和红磷的作用下,醇转化为碘代烷。
- Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes
氯化氢在烯烃双键两端加成,可生成氯代烷。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成,可生成溴代烷。
- Hydroiodination: Alkenes → Iodoalkanes
碘化氢在烯烃双键两端加成,可生成碘代烷。
- Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Cl 中的氯,形成醇。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl,生成烯烃。
- Hydrolysis: Bromoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Br 中的溴,形成醇。
- Hydrolysis: Iodoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-I 中的碘,形成醇。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr,生成烯烃。
- Elimination: Iodoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HI,生成烯烃。
- Oxidation: Alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Oxidation: Alcohols → Ketones
仲醇氧化生成酮。
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
参考文献
- Organic Chemistry: Reactions of AlcoholsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports acid-catalysed alcohol dehydration through alcohol protonation, loss of water, and alkene-forming deprotonation; used with a narrow primary-alcohol dehydration scope boundary.