用氯化亚砜氯化
Alcohols → Chloroalkanes · 用氯化亚砜氯化：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- SOCl2
- 条件
- 温和条件
- 反应类别
- 卤化
- 方程式
- R-OH + SOCl2 -> R-Cl + SO2 + HCl
概览
氯化亚砜将醇转化为氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢。
转化
- 方程式
- R-OH + SOCl2 -> R-Cl + SO2 + HCl
- 试剂
- SOCl2
- 反应环境
- 温和条件
- 反应类别
- 卤化
- 机理
- 卤化
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Primary and secondary alcohols can be converted into chloroalkanes using thionyl chloride.
- 来源说明
- This is an advanced reagent variant of alcohol chlorination; it is kept separate from the PCl5 route and does not imply the same displayed mechanism.
相关反应
- Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes
醇可转化为氯代烷，为后续取代反应引入更易离去的基团。
- Bromination: Alcohols → Bromoalkanes
在溴化物和酸的作用下，醇转化为溴代烷。
- Iodination: Alcohols → Iodoalkanes
在碘和红磷的作用下，醇转化为碘代烷。
- Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes
氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。
- Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Cl 中的氯，形成醇。
- Cyanation: Chloroalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Chloroalkanes → Amines
氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。
- Hydrolysis: Bromoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Br 中的溴，形成醇。
- Hydrolysis: Iodoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-I 中的碘，形成醇。
- Oxidation: Alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Oxidation: Alcohols → Ketones
仲醇氧化生成酮。
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Free radical chlorination: Alkanes → Chloroalkanes
光化学氯化可将烷烃转化为氯代烷。
- Hydration: Alkenes → Alcohols
催化水合将烯烃转化为醇。
- Dehydration: Alcohols → Alkenes
脱水将醇转化为烯烃。
参考文献
- Organic Chemistry: Preparing Alkyl Halides from AlcoholsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports primary and secondary alcohol conversion to alkyl chlorides with thionyl chloride under mild conditions, with reduced acid-catalysed rearrangement risk compared with HX methods.