氢氯化
烯烃 → 氯代烷：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- HCl
- 条件
- 室温
- 反应类别
- 亲电加成
- 方程式
- CH2=CH2 + HCl -> CH3CH2Cl
概览
氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。
转化
- 方程式
- CH2=CH2 + HCl -> CH3CH2Cl
- 试剂
- HCl
- 反应环境
- 室温
- 反应类别
- 亲电加成
- 机理
- 亲电加成
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- 以乙烯作为代表性烯烃；氯化氢加成到 C=C 双键上，生成氯代烷。
- 来源说明
- Unsymmetrical alkenes can show regioselectivity; the mechanism diagram uses ethene as the exemplar substrate and does not generalize Markovnikov or rearrangement behaviour.
相关反应
- Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes
醇可转化为氯代烷，为后续取代反应引入更易离去的基团。
- Chlorination with thionyl chloride: Alcohols → Chloroalkanes
氯化亚砜将醇转化为氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成，可生成溴代烷。
- Hydroiodination: Alkenes → Iodoalkanes
碘化氢在烯烃双键两端加成，可生成碘代烷。
- Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Cl 中的氯，形成醇。
- Cyanation: Chloroalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Chloroalkanes → Amines
氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr，生成烯烃。
- Elimination: Iodoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HI，生成烯烃。
- Free radical chlorination: Alkanes → Chloroalkanes
光化学氯化可将烷烃转化为氯代烷。
- Cracking: Alkanes → Alkenes
热裂解或催化裂解将长链烷烃转化为较短的分子，其中包括烯烃。
- Hydrogenation: Alkenes → Alkanes
氢化将烯烃还原为烷烃。
- Halogen addition: Alkenes → Dihalogenoalkanes
溴加成将烯烃转化为邻二溴代烷。
- Dihydroxylation: Alkenes → Diols
冷的稀高锰酸盐溶液可将烯烃氧化为邻二醇，避免较强条件下的氧化断裂。
- Addition polymerisation: Alkenes → Addition polymers
烯烃可通过链式加成形成加聚物。
参考文献
- Organic Chemistry: Preparing Alkyl Halides from AlkenesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports HCl, HBr, and HI reacting with alkenes by polar electrophilic addition to form alkyl halides; this route uses the HCl branch to form chloroalkanes and keeps Markovnikov regioselectivity as a scope boundary for unsymmetrical alkenes.