水合
烯烃 → 醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 水蒸气
- 条件
- H3PO4 催化，高温高压
- 反应类别
- 加成
- 方程式
- RCH=CH2 + H2O -> RCH(OH)-CH3
概览
催化水合将烯烃转化为醇。
转化
- 方程式
- RCH=CH2 + H2O -> RCH(OH)-CH3
- 试剂
- 水蒸气
- 反应环境
- H3PO4 催化，高温高压
- 反应类别
- 加成
- 机理
- electrophilic addition / hydration
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- 烯烃在催化条件下与水蒸气反应生成醇。
- 来源说明
- 反应的区域选择性与工业催化剂的选择取决于底物和工艺条件。
相关反应
- Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes
醇可转化为氯代烷，为后续取代反应引入更易离去的基团。
- Chlorination with thionyl chloride: Alcohols → Chloroalkanes
氯化亚砜将醇转化为氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Bromination: Alcohols → Bromoalkanes
在溴化物和酸的作用下，醇转化为溴代烷。
- Iodination: Alcohols → Iodoalkanes
在碘和红磷的作用下，醇转化为碘代烷。
- Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes
氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成，可生成溴代烷。
- Hydroiodination: Alkenes → Iodoalkanes
碘化氢在烯烃双键两端加成，可生成碘代烷。
- Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Cl 中的氯，形成醇。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。
- Hydrolysis: Bromoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Br 中的溴，形成醇。
- Hydrolysis: Iodoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-I 中的碘，形成醇。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr，生成烯烃。
- Elimination: Iodoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HI，生成烯烃。
- Oxidation: Alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Oxidation: Alcohols → Ketones
仲醇氧化生成酮。
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
参考文献
- Organic Chemistry: Hydration of AlkenesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports acid-catalysed hydration of alkenes to alcohols by alkene protonation, water attack on the carbocation, and deprotonation of the protonated alcohol.