Friedel Crafts alkylation
苯 → 烷基芳烃：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 卤代烷与无水 AlCl3
- 条件
- 无水条件
- 反应类别
- 亲电取代
- 方程式
- C6H6 + RCl -> C6H5R + HCl
概览
傅克烷基化在苯环上引入烷基。
转化
- 方程式
- C6H6 + RCl -> C6H5R + HCl
- 试剂
- 卤代烷与无水 AlCl3
- 反应环境
- 无水条件
- 反应类别
- 亲电取代
- 机理
- 傅克烷基化
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Benzene reacts with a haloalkane in the presence of aluminium chloride to form an alkylarene.
- 来源说明
- Carbocation rearrangement and multiple alkylation can occur; strongly deactivated rings do not react readily.
相关反应
- Combustion: Benzene → Carbon dioxide
苯燃烧生成二氧化碳和水，通常呈有烟火焰。
- Bromination: Benzene → Halogenoarenes
苯在卤素载体催化剂作用下发生溴化，形成溴苯。
- Nitration: Benzene → Nitroarenes
苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化，形成硝基苯。
- Friedel Crafts acylation: Benzene → Acylbenzenes
傅克酰基化在苯环上引入酰基。
- Ring hydrogenation: Benzene → Cyclohexane
苯通过芳香环氢化生成环己烷。
- Nitration: Benzene → Nitrobenzene
苯通过硝化生成硝基苯。
参考文献
- Organic Chemistry: Alkylation and Acylation of Aromatic Rings: The Friedel–Crafts ReactionJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports AlCl3-assisted formation of alkyl and acylium electrophiles, aromatic sigma-complex formation and deprotonation; also records carbocation rearrangement and polyalkylation boundaries for Friedel–Crafts alkylation.