硝化
苯 → 硝基芳烃:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 浓 HNO3 与浓 H2SO4
- 条件
- 约 50–55 °C 温热
- 反应类别
- 亲电取代
- 方程式
- C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
概览
苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化,形成硝基苯。
转化
- 方程式
- C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
- 试剂
- 浓 HNO3 与浓 H2SO4
- 反应环境
- 约 50–55 °C 温热
- 反应类别
- 亲电取代
- 机理
- electrophilic aromatic substitution
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- The acid mixture generates the nitronium ion electrophile for nitration of benzene.
- 来源说明
- Higher temperatures encourage further nitration; directing effects are outside this route record.
相关反应
- Combustion: Benzene → Carbon dioxide
苯燃烧生成二氧化碳和水,通常呈有烟火焰。
- Bromination: Benzene → Halogenoarenes
苯在卤素载体催化剂作用下发生溴化,形成溴苯。
- Friedel Crafts alkylation: Benzene → Alkylarenes
傅克烷基化在苯环上引入烷基。
- Friedel Crafts acylation: Benzene → Acylbenzenes
傅克酰基化在苯环上引入酰基。
- Reduction: Nitroarenes → Aromatic amines
硝基芳烃经锡和盐酸还原,再用碱处理,得到芳香胺。
- Ring hydrogenation: Benzene → Cyclohexane
苯通过芳香环氢化生成环己烷。
- Nitration: Benzene → Nitrobenzene
苯通过硝化生成硝基苯。
参考文献
- Organic Chemistry: Other Aromatic SubstitutionsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports nitronium-ion formation from concentrated nitric and sulfuric acids, benzene attack, and deprotonation to regenerate aromaticity in nitration.