溴化
苯 → 卤代芳烃:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- Br2 与 FeBr3 或 AlBr3
- 条件
- 无水的卤素载体催化剂
- 反应类别
- 亲电取代
- 方程式
- C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr
概览
苯在卤素载体催化剂作用下发生溴化,形成溴苯。
转化
- 方程式
- C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr
- 试剂
- Br2 与 FeBr3 或 AlBr3
- 反应环境
- 无水的卤素载体催化剂
- 反应类别
- 亲电取代
- 机理
- electrophilic aromatic substitution
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Benzene reacts with bromine when a halogen carrier generates a sufficiently strong electrophile.
- 来源说明
- Benzene does not rapidly decolourise bromine water without a catalyst; substitution patterns of substituted arenes are not covered here.
相关反应
- Combustion: Benzene → Carbon dioxide
苯燃烧生成二氧化碳和水,通常呈有烟火焰。
- Nitration: Benzene → Nitroarenes
苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化,形成硝基苯。
- Friedel Crafts alkylation: Benzene → Alkylarenes
傅克烷基化在苯环上引入烷基。
- Friedel Crafts acylation: Benzene → Acylbenzenes
傅克酰基化在苯环上引入酰基。
- Ring hydrogenation: Benzene → Cyclohexane
苯通过芳香环氢化生成环己烷。
- Nitration: Benzene → Nitrobenzene
苯通过硝化生成硝基苯。
参考文献
- Organic Chemistry: Electrophilic Aromatic Substitution Reactions: BrominationJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports FeBr3-mediated polarization of bromine, arenium-ion formation, and deprotonation that restores aromaticity in benzene bromination.