环氧化合物水解
环氧化合物 → 二醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 稀酸水溶液
- 条件
- 水参与的酸催化开环
- 反应类别
- 环氧化合物水解
- 方程式
- epoxide + H2O -> vicinal diol
概览
质子化使有张力的环更易受到水的进攻。背面进攻断开一个 C-O 键，质子转移后在相邻碳上形成羟基；当环几何结构允许区分时，两者呈反式加成关系。
转化
- 方程式
- epoxide + H2O -> vicinal diol
- 试剂
- 稀酸水溶液
- 反应环境
- 水参与的酸催化开环
- 反应类别
- 环氧化合物水解
- 机理
- acid-catalysed nucleophilic ring opening
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Water opens the ring to place OH groups on adjacent carbons.
- 来源说明
- Backside opening gives anti stereochemistry; substrate substitution affects regioselectivity.
相关反应
- Dihydroxylation: Alkenes → Diols
冷的稀高锰酸盐溶液可将烯烃氧化为邻二醇，避免较强条件下的氧化断裂。
- Polyester formation co reactant: Diols → Polyesters
二醇与二羧酸缩合，形成聚酯。
- Epoxidation: Alkenes → Epoxides
过氧酸以协同步骤将氧转移到烯烃双键两端，形成两个 C-O 键并断开 C=C 的 π 键。两个键从同一面形成，使烯烃取代基的相对立体关系在环氧产物中保留。
参考文献
- Organic Chemistry: Reactions of Epoxides: Ring-OpeningJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.