环氧化
烯烃 → 环氧化合物：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 过氧酸，例如 mCPBA
- 条件
- 受控的过氧酸氧化
- 反应类别
- 环氧化
- 方程式
- alkene + RCO3H -> epoxide + RCO2H
概览
过氧酸以协同步骤将氧转移到烯烃双键两端，形成两个 C-O 键并断开 C=C 的 π 键。两个键从同一面形成，使烯烃取代基的相对立体关系在环氧产物中保留。
转化
- 方程式
- alkene + RCO3H -> epoxide + RCO2H
- 试剂
- 过氧酸，例如 mCPBA
- 反应环境
- 受控的过氧酸氧化
- 反应类别
- 环氧化
- 机理
- concerted oxygen transfer
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Oxygen transfer across an isolated C=C bond.
- 来源说明
- Alkene stereochemistry is retained in the epoxide relationship; other oxidisable groups can affect selectivity.
相关反应
- Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes
氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成，可生成溴代烷。
- Hydroiodination: Alkenes → Iodoalkanes
碘化氢在烯烃双键两端加成，可生成碘代烷。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr，生成烯烃。
- Elimination: Iodoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HI，生成烯烃。
- Cracking: Alkanes → Alkenes
热裂解或催化裂解将长链烷烃转化为较短的分子，其中包括烯烃。
- Hydrogenation: Alkenes → Alkanes
氢化将烯烃还原为烷烃。
- Halogen addition: Alkenes → Dihalogenoalkanes
溴加成将烯烃转化为邻二溴代烷。
- Dihydroxylation: Alkenes → Diols
冷的稀高锰酸盐溶液可将烯烃氧化为邻二醇，避免较强条件下的氧化断裂。
- Addition polymerisation: Alkenes → Addition polymers
烯烃可通过链式加成形成加聚物。
- Hydration: Alkenes → Alcohols
催化水合将烯烃转化为醇。
- Dehydration: Alcohols → Alkenes
脱水将醇转化为烯烃。
- Epoxide hydrolysis: Epoxides → Diols
质子化使有张力的环更易受到水的进攻。背面进攻断开一个 C-O 键，质子转移后在相邻碳上形成羟基；当环几何结构允许区分时，两者呈反式加成关系。
参考文献
- Organic Chemistry: Oxidation of Alkenes: Epoxidation and HydroxylationJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.