羰基加成
格氏试剂 → 伯醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 先用甲醛，再用稀酸处理
- 条件
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 方程式
- R-MgX + HCHO -> R-CH2OMgX; then H3O+ -> R-CH2OH
概览
格氏试剂与甲醛加成，经后处理得到伯醇。
转化
- 方程式
- R-MgX + HCHO -> R-CH2OMgX; then H3O+ -> R-CH2OH
- 试剂
- 先用甲醛，再用稀酸处理
- 反应环境
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 机理
- 格氏试剂与羰基的加成
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Grignard reagents add to methanal and, after acidic work-up, give primary alcohols.
- 来源说明
- This route records the carbonyl-addition and acidic work-up outcome; Grignard reagents must be kept dry before work-up.
相关反应
- Controlled oxidation: Primary alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Aldehydes → Primary alcohols
醛还原生成伯醇。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Grignard formation: Chloroalkanes → Grignard reagents
氯代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Bromoalkanes → Grignard reagents
溴代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Iodoalkanes → Grignard reagents
碘代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Secondary alcohols
格氏试剂与醛加成，经后处理得到仲醇。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Tertiary alcohols
格氏试剂与酮加成，经后处理得到叔醇。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard addition co reactant: Methanal → Primary alcohols
甲醛与格氏试剂反应，经酸性后处理得到伯醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Nucleophilic Addition of Hydride and Grignard ReagentsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports Grignard carbon nucleophiles adding to aldehydes and ketones to give alkoxide intermediates, followed by protonation during acidic work-up.