羰基加成
格氏试剂 → 仲醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 先用醛，再用稀酸处理
- 条件
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 方程式
- R-MgX + R'CHO -> R'CH(OMgX)R; then H3O+ -> R'CH(OH)R
概览
格氏试剂与醛加成，经后处理得到仲醇。
转化
- 方程式
- R-MgX + R'CHO -> R'CH(OMgX)R; then H3O+ -> R'CH(OH)R
- 试剂
- 先用醛，再用稀酸处理
- 反应环境
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 机理
- 格氏试剂与羰基的加成
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Grignard reagents add to aldehydes other than methanal and, after work-up, give secondary alcohols.
- 来源说明
- This route records the carbonyl-addition and acidic work-up outcome; methanal gives primary alcohols, other aldehydes give secondary alcohols.
相关反应
- Oxidation: Secondary alcohols → Ketones
仲醇氧化生成酮。
- Reduction: Ketones → Secondary alcohols
酮还原生成仲醇。
- Grignard formation: Chloroalkanes → Grignard reagents
氯代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Bromoalkanes → Grignard reagents
溴代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Iodoalkanes → Grignard reagents
碘代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Primary alcohols
格氏试剂与甲醛加成，经后处理得到伯醇。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Tertiary alcohols
格氏试剂与酮加成，经后处理得到叔醇。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard addition co reactant: Aldehydes → Secondary alcohols
醛与格氏试剂反应，经酸性后处理得到仲醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Nucleophilic Addition of Hydride and Grignard ReagentsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports Grignard carbon nucleophiles adding to aldehydes and ketones to give alkoxide intermediates, followed by protonation during acidic work-up.