羧化
格氏试剂 → 羧酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 先用干燥 CO2，再用稀酸处理
- 条件
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 羧化
- 方程式
- R-MgX + CO2 -> R-CO2MgX; then H3O+ -> R-CO2H
概览
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
转化
- 方程式
- R-MgX + CO2 -> R-CO2MgX; then H3O+ -> R-CO2H
- 试剂
- 先用干燥 CO2，再用稀酸处理
- 反应环境
- 无水乙醚中反应，随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 羧化
- 机理
- 格氏羧化
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Grignard reagents react with carbon dioxide and then acid work-up to form carboxylic acids.
- 来源说明
- This route records the carboxylation and acidic work-up outcome; Grignard reagents must be kept dry before reaction with carbon dioxide.
相关反应
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Activation for amide formation: Carboxylic acids → Amide chemistry
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Chlorination with thionyl chloride: Carboxylic acids → Acyl chlorides
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrolysis: Acyl chlorides → Carboxylic acids
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
- Grignard formation: Chloroalkanes → Grignard reagents
氯代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Bromoalkanes → Grignard reagents
溴代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Grignard formation: Iodoalkanes → Grignard reagents
碘代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Primary alcohols
格氏试剂与甲醛加成，经后处理得到伯醇。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Secondary alcohols
格氏试剂与醛加成，经后处理得到仲醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Preparing Carboxylic AcidsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports dry carbon dioxide reacting with Grignard reagents to form carboxylates that give carboxylic acids after acidic work-up.