Grignard addition co reactant
醛 → 仲醇:查看反应物、产物、反应条件与来源依据,探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 先用格氏试剂,再用稀酸处理
- 条件
- 无水乙醚中反应,随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 方程式
- R'CHO + R-MgX -> R'CH(OMgX)R; then H3O+ -> R'CH(OH)R
概览
醛与格氏试剂反应,经酸性后处理得到仲醇。
转化
- 方程式
- R'CHO + R-MgX -> R'CH(OMgX)R; then H3O+ -> R'CH(OH)R
- 试剂
- 先用格氏试剂,再用稀酸处理
- 反应环境
- 无水乙醚中反应,随后进行酸性后处理
- 反应类别
- 亲核加成
- 机理
- 格氏试剂与羰基的加成
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Aldehydes other than methanal are carbonyl co-reactants that give secondary alcohols after Grignard addition and acidic work-up.
- 来源说明
- This record represents the aldehyde co-reactant branch of Grignard addition; methanal is represented separately because it gives primary alcohols.
相关反应
- Cyanohydrin formation: Aldehydes → Hydroxynitriles
氰根与醛加成生成羟基腈,构成从羰基化合物出发、增加一个碳原子的路线。
- Oxidation: Alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Controlled oxidation: Primary alcohols → Aldehydes
伯醇经受控氧化可生成醛。
- Oxidation: Secondary alcohols → Ketones
仲醇氧化生成酮。
- Reduction: Aldehydes → Primary alcohols
醛还原生成伯醇。
- Reduction: Ketones → Secondary alcohols
酮还原生成仲醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Carbonyl addition: Grignard reagents → Secondary alcohols
格氏试剂与醛加成,经后处理得到仲醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Nucleophilic Addition of Hydride and Grignard ReagentsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports Grignard carbon nucleophiles adding to aldehydes and ketones to give alkoxide intermediates, followed by protonation during acidic work-up.