氨的亲核取代
溴乙烷 → 乙胺：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 乙醇中的过量 NH3
- 条件
- 在适宜的密闭体系中加热
- 反应类别
- 氨的亲核取代
- 方程式
- CH3CH2Br + 2NH3 -> CH3CH2NH2 + NH4Br
概览
氨进攻与溴相连的碳，生成烷基铵中间体。另一分子氨移去质子，释放乙胺；若仍有卤代烷，产物还可进一步烷基化。
转化
- 方程式
- CH3CH2Br + 2NH3 -> CH3CH2NH2 + NH4Br
- 反应物
- Bromoethane + 2 Ammonia
- 产物
- Ethylamine + Ammonium bromide
- 试剂
- 乙醇中的过量 NH3
- 反应环境
- 在适宜的密闭体系中加热
- 反应类别
- 氨的亲核取代
- 机理
- nucleophilic substitution and deprotonation
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Ammonia displaces bromide; another ammonia molecule accepts a proton.
- 来源说明
- Excess ammonia favours the primary amine; further alkylation can occur.
相关反应
- Hydrolysis: Bromoethane → Ethanol
氢氧根进攻与溴相连的饱和碳，同时 C-Br 键断裂。该伯底物的 SN2 路线以 OH 取代溴，并保留两个碳原子；水溶液条件较有利于这一取代分支，而非消去。
- Elimination: Bromoethane → Ethene
碱移去与溴相邻的碳上的氢。溴离去时，C-H 键电子形成 C=C 的 π 键；该消去过程脱去 H 和 Br，而不改变两碳骨架。
- Cyanide substitution: Bromoethane → Propanenitrile
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳，溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上，得到三碳腈，而不是乙腈。
参考文献
- Organic Chemistry: Synthesis of AminesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.