消去
溴乙烷 → 乙烯：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- KOH 的乙醇溶液
- 条件
- 与碱的乙醇溶液一起加热
- 反应类别
- 消去
- 方程式
- CH3CH2Br + KOH -> CH2=CH2 + KBr + H2O
概览
碱移去与溴相邻的碳上的氢。溴离去时，C-H 键电子形成 C=C 的 π 键；该消去过程脱去 H 和 Br，而不改变两碳骨架。
转化
- 方程式
- CH3CH2Br + KOH -> CH2=CH2 + KBr + H2O
- 反应物
- Bromoethane + Potassium hydroxide
- 产物
- Ethene + Potassium bromide + Water
- 试剂
- KOH 的乙醇溶液
- 反应环境
- 与碱的乙醇溶液一起加热
- 反应类别
- 消去
- 机理
- E2 elimination
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- 溴离子离去的同时移除一个 β 位氢。
- 来源说明
- 取代反应会竞争，尤其对于伯底物；方程式表示所选的消除分支。
相关反应
- Hydration: Ethene → Ethanol
乙烯通过水合生成乙醇。
- Dehydration: Ethanol → Ethene
乙醇通过脱水生成乙烯。
- Hydrolysis: Bromoethane → Ethanol
氢氧根进攻与溴相连的饱和碳，同时 C-Br 键断裂。该伯底物的 SN2 路线以 OH 取代溴，并保留两个碳原子；水溶液条件较有利于这一取代分支，而非消去。
- Cyanide substitution: Bromoethane → Propanenitrile
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳，溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上，得到三碳腈，而不是乙腈。
- Ammonia substitution: Bromoethane → Ethylamine
氨进攻与溴相连的碳，生成烷基铵中间体。另一分子氨移去质子，释放乙胺；若仍有卤代烷，产物还可进一步烷基化。
参考文献
- Pearson Edexcel International Advanced Level Chemistry Scheme of WorkPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2018
Official Pearson teaching guidance specifying chloroalkane-relevant conditions: aqueous alkali, ethanolic potassium hydroxide, alcoholic ammonia, alcoholic potassium cyanide, and PCl5 alcohol chlorination.