水解
溴乙烷 → 乙醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- NaOH 或 KOH 的水溶液
- 条件
- 温热的碱性水溶液
- 反应类别
- 水解
- 方程式
- CH3CH2Br + OH- -> CH3CH2OH + Br-
概览
氢氧根进攻与溴相连的饱和碳，同时 C-Br 键断裂。该伯底物的 SN2 路线以 OH 取代溴，并保留两个碳原子；水溶液条件较有利于这一取代分支，而非消去。
转化
- 方程式
- CH3CH2Br + OH- -> CH3CH2OH + Br-
- 试剂
- NaOH 或 KOH 的水溶液
- 反应环境
- 温热的碱性水溶液
- 反应类别
- 水解
- 机理
- SN2 nucleophilic substitution
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- 伯卤代烷的亲核取代。
- 来源说明
- 醇溶液中的碱与较强加热会增强竞争的消除反应。
相关反应
- Iodoform reaction: Ethanol → Triiodomethane 个产物
乙醇被碱性碘溶液氧化并断裂，生成三碘甲烷和甲酸盐。
- Partial oxidation: Ethanol → Ethanal
乙醇氧化为乙醛。
- Oxidation: Ethanol → Ethanoic acid
乙醇氧化为乙酸。
- Reduction: Ethanal → Ethanol
乙醛还原为乙醇。
- Esterification: Ethanol → Ethyl acetate
乙酸与乙醇可逆反应，形成乙酸乙酯和水。
- Acid hydrolysis: Ethyl acetate → Ethanol
乙酸乙酯与水可逆反应，形成乙酸和乙醇。
- Hydration: Ethene → Ethanol
乙烯通过水合生成乙醇。
- Dehydration: Ethanol → Ethene
乙醇通过脱水生成乙烯。
- Intermolecular dehydration: Ethanol → Diethyl ether
质子化使一个乙醇分子的羟基成为更易离去的基团。另一个乙醇分子的氧取代水，随后去质子化生成乙醚；更强的脱水条件则有利于生成乙烯。
- Elimination: Bromoethane → Ethene
碱移去与溴相邻的碳上的氢。溴离去时，C-H 键电子形成 C=C 的 π 键；该消去过程脱去 H 和 Br，而不改变两碳骨架。
- Cyanide substitution: Bromoethane → Propanenitrile
氰根的碳端进攻溴乙烷的伯碳，溴离去。新形成的 C-C 键使氰根中的碳接到原碳链上，得到三碳腈，而不是乙腈。
- Ammonia substitution: Bromoethane → Ethylamine
氨进攻与溴相连的碳，生成烷基铵中间体。另一分子氨移去质子，释放乙胺；若仍有卤代烷，产物还可进一步烷基化。
- Acid hydrolysis: Ethyl butyrate → Ethanol
水进攻与质子转移，使乙氧基片段以乙醇形式离去。另一部分重新形成羰基，生成丁酸。
参考文献
- Pearson Edexcel International Advanced Level Chemistry Scheme of WorkPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2018
Official Pearson teaching guidance specifying chloroalkane-relevant conditions: aqueous alkali, ethanolic potassium hydroxide, alcoholic ammonia, alcoholic potassium cyanide, and PCl5 alcohol chlorination.