受控氧化
1-丁醇 → 丁醛：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 酸化的 K2Cr2O7
- 条件
- 温和氧化，并及时移出醛
- 反应类别
- 受控氧化
- 方程式
- CH3CH2CH2CH2OH + [O] -> CH3CH2CH2CHO + H2O
概览
氧化从 O-H 键及羟基所连的碳上移去氢，形成 C=O。及时分离生成的丁醛，可限制其进一步氧化。
转化
- 方程式
- CH3CH2CH2CH2OH + [O] -> CH3CH2CH2CHO + H2O
- 试剂
- 酸化的 K2Cr2O7
- 反应环境
- 温和氧化，并及时移出醛
- 反应类别
- 受控氧化
- 机理
- primary-alcohol oxidation
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Primary alcohol with a four-carbon chain.
- 来源说明
- Continued reflux with excess aqueous oxidant produces butanoic acid.
相关反应
- Carbonyl reduction: Butanal → Butan-1-ol
氢负离子加成到醛基碳上，羰基氧成为醇盐。质子化后重新得到 1-丁醇。
- Aldehyde oxidation: Butanal → Butanoic acid
水合的醛被氧化为羧基。原有的四个碳原子仍共同保留在丁酸中。
- Esterification: Butan-1-ol → Butyl acetate
醇氧进攻被活化的乙酸羰基。四碳链仍连接在氧上，二碳乙酰基片段提供羰基。
- Acid hydrolysis: Butyl acetate → Butan-1-ol
水加成及质子转移后，水解断开酰基与氧的连接。原有丁基仍与氧相连，以 1-丁醇形式离去。
参考文献
- Pearson Edexcel International Advanced Level Chemistry Scheme of WorkPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2018
Official Pearson teaching guidance specifying chloroalkane-relevant conditions: aqueous alkali, ethanolic potassium hydroxide, alcoholic ammonia, alcoholic potassium cyanide, and PCl5 alcohol chlorination.