羰基还原
丁醛 → 1-丁醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- NaBH4；水性后处理
- 条件
- 适宜的醇类溶剂，随后进行质子化
- 反应类别
- 羰基还原
- 方程式
- CH3CH2CH2CHO + 2[H] -> CH3CH2CH2CH2OH
概览
氢负离子加成到醛基碳上，羰基氧成为醇盐。质子化后重新得到 1-丁醇。
转化
- 方程式
- CH3CH2CH2CHO + 2[H] -> CH3CH2CH2CH2OH
- 试剂
- NaBH4；水性后处理
- 反应环境
- 适宜的醇类溶剂，随后进行质子化
- 反应类别
- 羰基还原
- 机理
- nucleophilic hydride addition
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Aldehyde reduction retains the straight four-carbon skeleton.
- 来源说明
- [H] 表示还原当量而非氢气；具体条件有所不同，此记录未给出实验用量或产率。
相关反应
- Controlled oxidation: Butan-1-ol → Butanal
氧化从 O-H 键及羟基所连的碳上移去氢，形成 C=O。及时分离生成的丁醛，可限制其进一步氧化。
- Aldehyde oxidation: Butanal → Butanoic acid
水合的醛被氧化为羧基。原有的四个碳原子仍共同保留在丁酸中。
- Esterification: Butan-1-ol → Butyl acetate
醇氧进攻被活化的乙酸羰基。四碳链仍连接在氧上，二碳乙酰基片段提供羰基。
- Acid hydrolysis: Butyl acetate → Butan-1-ol
水加成及质子转移后，水解断开酰基与氧的连接。原有丁基仍与氧相连，以 1-丁醇形式离去。
参考文献
- Organic Chemistry: Nucleophilic Addition of Hydride and Grignard ReagentsJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports hydride addition to aldehydes and ketones followed by protonation to form alcohols; used as the mechanism-pattern source for the aldehyde-to-primary-alcohol template.