酸性水解
乙酸甲酯 → 乙酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 水；稀酸催化剂
- 条件
- 在酸性水溶液中加热；可逆水解
- 反应类别
- 酸性水解
- 方程式
- CH3COOCH3 + H2O <=> CH3COOH + CH3OH
概览
水加成到质子化的酯羰基上。质子转移后，甲醇可在羰基重新形成时离去，同时生成酸和醇。
转化
- 方程式
- CH3COOCH3 + H2O <=> CH3COOH + CH3OH
- 反应物
- Methyl acetate + Water
- 产物
- Ethanoic acid + Methanol
- 试剂
- 水；稀酸催化剂
- 反应环境
- 在酸性水溶液中加热；可逆水解
- 反应类别
- 酸性水解
- 机理
- acid-catalysed ester hydrolysis
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Methyl acetate yields both ethanoic acid and methanol.
- 来源说明
- The two product branches describe one reaction. Alkaline hydrolysis would instead produce an ethanoate salt until acid work-up.
相关反应
- Oxidation: Ethanol → Ethanoic acid
乙醇氧化为乙酸。
- Oxidation: Ethanal → Ethanoic acid
乙醛氧化为乙酸。
- Esterification: Ethanoic acid → Ethyl acetate
乙酸与乙醇可逆反应，形成乙酸乙酯和水。
- Acid hydrolysis: Ethyl acetate → Ethanoic acid
乙酸乙酯与水可逆反应，形成乙酸和乙醇。
- Amide hydrolysis: Acetamide → Ethanoic acid
酸活化酰胺羰基，使水可加成。质子转移使含氮基团更易离去，随后 C-N 键断裂；酰基片段成为乙酸，氮最终成为铵离子。
- Esterification: Methanol → Methyl acetate
甲醇进攻被酸活化的羰基；经质子转移和脱水，形成乙酸甲酯。连接甲基的酯氧来自醇。
- Acid hydrolysis: Methyl acetate → Methanol
水加成到质子化的酯羰基上。质子转移后，甲醇可在羰基重新形成时离去，同时生成酸和醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of EstersJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Distinguishes reversible acid-catalysed ester hydrolysis from alkaline saponification, which gives a carboxylate ion until a separate acidification step.