酰胺水解
乙酰胺 → 乙酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 稀盐酸
- 条件
- 长时间加热回流
- 反应类别
- 酰胺水解
- 方程式
- CH3CONH2 + H2O + HCl -> CH3COOH + NH4Cl
概览
酸活化酰胺羰基，使水可加成。质子转移使含氮基团更易离去，随后 C-N 键断裂；酰基片段成为乙酸，氮最终成为铵离子。
转化
- 方程式
- CH3CONH2 + H2O + HCl -> CH3COOH + NH4Cl
- 反应物
- Acetamide + Water + Hydrogen chloride
- 产物
- Ethanoic acid + Ammonium chloride
- 试剂
- 稀盐酸
- 反应环境
- 长时间加热回流
- 反应类别
- 酰胺水解
- 机理
- acid-catalysed nucleophilic acyl substitution
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- Complete hydrolysis of a primary amide.
- 来源说明
- Nitrogen gives ammonium under acidic conditions; alkaline hydrolysis would give ethanoate.
相关反应
- Oxidation: Ethanol → Ethanoic acid
乙醇氧化为乙酸。
- Oxidation: Ethanal → Ethanoic acid
乙醛氧化为乙酸。
- Esterification: Ethanoic acid → Ethyl acetate
乙酸与乙醇可逆反应，形成乙酸乙酯和水。
- Acid hydrolysis: Ethyl acetate → Ethanoic acid
乙酸乙酯与水可逆反应，形成乙酸和乙醇。
- Amide formation: Acetyl chloride → Acetamide
氨进攻羰基碳，四面体中间体消除时氯离去。去质子化生成乙酰胺，另一当量的氨中和酸，形成氯化铵。
- Acid hydrolysis: Methyl acetate → Ethanoic acid
水加成到质子化的酯羰基上。质子转移后，甲醇可在羰基重新形成时离去，同时生成酸和醇。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of AmidesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.