酸酐醇解
酸酐 → 酯：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 醇 R′OH
- 条件
- 酰化；催化剂取决于底物
- 反应类别
- 酸酐醇解
- 方程式
- (RCO)2O + R′OH -> RCOOR′ + RCOOH
概览
醇氧进攻酸酐羰基，四面体中间体随后排出羧酸根。质子转移生成酯和羧酸；其中一个酰基片段转移到醇上。
转化
- 方程式
- (RCO)2O + R′OH -> RCOOR′ + RCOOH
- 试剂
- 醇 R′OH
- 反应环境
- 酰化；催化剂取决于底物
- 反应类别
- 酸酐醇解
- 机理
- nucleophilic addition-elimination
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- One acyl group transfers to the alcohol oxygen.
- 来源说明
- Anhydride acylation is distinct from reversible acid/alcohol esterification.
相关反应
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Esterification co reactant: Alcohols → Esters
醇与羧酸结合形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Hydrolysis co product: Esters → Alcohols
酯水解也会重新生成相应的醇。
- Acylation: Acyl chlorides → Esters
醇发生酰化，将酰氯转化为酯。
- Anhydride hydrolysis: Acid anhydrides → Carboxylic acids
水进攻酸酐羰基；四面体中间体消除时断开酰基与氧的连接。质子转移后生成羧酸；混合酸酐会产生两种不同的酸。
- Anhydride ammonolysis: Acid anhydrides → Amides
氨进攻酸酐羰基，形成四面体中间体。羧酸根离去及质子转移后生成酰胺；过量氨还会使伴生的羧酸转化为羧酸铵。
参考文献
- A-level Chemistry 7405: Organic chemistryAQA · AQA specification
Checked 2026-09-16. Supports A-level topic coverage, including acid anhydrides, acylation and aspirin, amines, amino acids, polymers, synthesis and analysis. Coverage varies by examination board.