酸酐水解
酸酐 → 羧酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- H2O
- 条件
- 水溶液中的水解
- 反应类别
- 酸酐水解
- 方程式
- (RCO)2O + H2O -> 2RCOOH
概览
水进攻酸酐羰基；四面体中间体消除时断开酰基与氧的连接。质子转移后生成羧酸；混合酸酐会产生两种不同的酸。
转化
- 方程式
- (RCO)2O + H2O -> 2RCOOH
- 试剂
- H2O
- 反应环境
- 水溶液中的水解
- 反应类别
- 酸酐水解
- 机理
- 亲核酰基取代
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Equation represents a symmetrical anhydride.
- 来源说明
- Mixed anhydrides give two different acids; cyclic anhydrides give a dicarboxylic acid.
相关反应
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Activation for amide formation: Carboxylic acids → Amide chemistry
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Chlorination with thionyl chloride: Carboxylic acids → Acyl chlorides
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrolysis: Acyl chlorides → Carboxylic acids
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard carboxylation co reactant: Carbon dioxide → Carboxylic acids
二氧化碳与格氏试剂反应，经酸性后处理得到羧酸。
- Salt formation: Carboxylic acids → Carboxylate salts
羧酸与碱、碳酸盐及活泼金属反应，形成羧酸盐。
- Anhydride alcoholysis: Acid anhydrides → Esters
醇氧进攻酸酐羰基，四面体中间体随后排出羧酸根。质子转移生成酯和羧酸；其中一个酰基片段转移到醇上。
- Anhydride ammonolysis: Acid anhydrides → Amides
氨进攻酸酐羰基，形成四面体中间体。羧酸根离去及质子转移后生成酰胺；过量氨还会使伴生的羧酸转化为羧酸铵。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of Acid AnhydridesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports functional-group chemistry used to curate the linked examples. Checked 2026-09-16; named examples are applications of textbook scope, without claimed experimental yields.