Free radical bromination
烷烃 → 溴代烷：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- Br2
- 条件
- hν
- 反应类别
- 自由基取代
- 方程式
- R-H + Br2 -> R-Br + HBr
概览
光化学溴化可将烷烃转化为溴代烷。
转化
- 方程式
- R-H + Br2 -> R-Br + HBr
- 试剂
- Br2
- 反应环境
- hν
- 反应类别
- 自由基取代
- 机理
- 自由基取代
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- 烷烃可在光化学条件下发生溴代反应，生成溴代烷。
- 来源说明
- This Br2/UV bromoalkane branch uses ethane mono-bromination as the mechanism exemplar. Longer or branched alkanes can still give positional isomer mixtures and termination by-products; this route does not generalize a full downstream bromoalkane route family.
相关反应
- Bromination: Alcohols → Bromoalkanes
在溴化物和酸的作用下，醇转化为溴代烷。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成，可生成溴代烷。
- Cyanation: Bromoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Bromoalkanes → Amines
氨取代溴，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Hydrolysis: Bromoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Br 中的溴，形成醇。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr，生成烯烃。
- Free radical chlorination: Alkanes → Chloroalkanes
光化学氯化可将烷烃转化为氯代烷。
- Cracking: Alkanes → Alkenes
热裂解或催化裂解将长链烷烃转化为较短的分子，其中包括烯烃。
- Hydrogenation: Alkenes → Alkanes
氢化将烯烃还原为烷烃。
- Grignard formation: Bromoalkanes → Grignard reagents
溴代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Complete combustion: Alkanes → Carbon dioxide
烷烃在过量氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水。
参考文献
- Organic Chemistry: Preparing Alkyl Halides from Alkanes: Radical HalogenationJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports alkane reaction with Cl2 under ultraviolet light to form chloroalkanes by radical halogenation, including initiation, propagation, termination, product mixtures and multiple chlorination; analogous bromination is retained as a scope boundary.