胺化
溴代烷 → 胺：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 过量 NH3
- 条件
- 乙醇溶剂，密封管内加热
- 反应类别
- 亲核取代
- 方程式
- R-Br + 2 NH3 -> R-NH2 + NH4Br
概览
氨取代溴，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
转化
- 方程式
- R-Br + 2 NH3 -> R-NH2 + NH4Br
- 试剂
- 过量 NH3
- 反应环境
- 乙醇溶剂，密封管内加热
- 反应类别
- 亲核取代
- 机理
- 亲核取代
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Preparation of primary amines from bromoalkanes using excess ammonia.
- 来源说明
- The mechanism diagram uses a primary bromoalkane exemplar with excess ammonia to favour the primary amine. Further alkylation can give secondary/tertiary amines and quaternary ammonium salts if ammonia is not in excess.
相关反应
- Bromination: Alcohols → Bromoalkanes
在溴化物和酸的作用下，醇转化为溴代烷。
- Hydrobromination: Alkenes → Bromoalkanes
溴化氢在烯烃双键两端加成，可生成溴代烷。
- Cyanation: Bromoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Chloroalkanes → Amines
氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Amination: Iodoalkanes → Amines
氨取代碘，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Hydrolysis: Bromoalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Br 中的溴，形成醇。
- Elimination: Bromoalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HBr，生成烯烃。
- Alkylation: Amines → Quaternary ammonium compounds
胺可进一步烷基化，形成永久带正电的季铵基团，用于抗菌与离子交换材料。
- Reduction: Nitriles → Amines
腈可还原为伯胺，将胺的制备与后续酰胺或材料化学分开呈现。
- Free radical bromination: Alkanes → Bromoalkanes
光化学溴化可将烷烃转化为溴代烷。
- Acylation co reactant: Amines → N-substituted amides
胺被酰氯酰化，形成 N-取代酰胺。
- Grignard formation: Bromoalkanes → Grignard reagents
溴代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
- Weak base equilibrium: Amines → Aqueous alkylammonium ions
胺在水中是弱碱，可形成烷基铵离子和氢氧根离子。
- Salt formation: Amines → Amine salts
胺与酸反应，形成烷基铵盐。
- Copper(II) complex formation: Amines → Copper-amine complexes
胺与水溶液中的铜(II)离子反应，胺过量时形成深蓝色配合物。
参考文献
- Pearson Edexcel Level 3 Advanced GCE in Chemistry specificationPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2024
Supports the textbook-core organic reaction routes used for displayed route and mechanism content.