胺化

概览

氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。

转化

氯代烷 → 胺

方程式

R-Cl + 2 NH3 -> R-NH2 + NH4Cl

试剂

过量 NH3

反应环境

乙醇溶剂，密封管内加热

反应类别

亲核取代

机理

亲核取代

Evidence level

教材核心内容

底物范围

适用范围

Preparation of primary amines from chloroalkanes using excess ammonia.

来源说明

The mechanism diagram uses a primary chloroalkane exemplar with excess ammonia to favour the primary amine. Further alkylation can give secondary/tertiary amines and quaternary ammonium salts if ammonia is not in excess; those pathways are separate routes and are not shown in this mechanism.

相关反应

• Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes

  醇可转化为氯代烷，为后续取代反应引入更易离去的基团。

• Chlorination with thionyl chloride: Alcohols → Chloroalkanes

  氯化亚砜将醇转化为氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢。

• Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes

  氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。

• Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols

  氢氧根可取代 C-Cl 中的氯，形成醇。

• Cyanation: Chloroalkanes → Nitriles

  氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。

• Amination: Bromoalkanes → Amines

  氨取代溴，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。

• Amination: Iodoalkanes → Amines

  氨取代碘，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。

• Elimination: Chloroalkanes → Alkenes

  碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。

• Alkylation: Amines → Quaternary ammonium compounds

  胺可进一步烷基化，形成永久带正电的季铵基团，用于抗菌与离子交换材料。

• Reduction: Nitriles → Amines

  腈可还原为伯胺，将胺的制备与后续酰胺或材料化学分开呈现。

• Free radical chlorination: Alkanes → Chloroalkanes

  光化学氯化可将烷烃转化为氯代烷。

• Acylation co reactant: Amines → N-substituted amides

  胺被酰氯酰化，形成 N-取代酰胺。

• Grignard formation: Chloroalkanes → Grignard reagents

  氯代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。

• Weak base equilibrium: Amines → Aqueous alkylammonium ions

  胺在水中是弱碱，可形成烷基铵离子和氢氧根离子。

• Salt formation: Amines → Amine salts

  胺与酸反应，形成烷基铵盐。

• Copper(II) complex formation: Amines → Copper-amine complexes

  胺与水溶液中的铜(II)离子反应，胺过量时形成深蓝色配合物。

参考文献

1. Pearson Edexcel Level 3 Advanced GCE in Chemistry specificationPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2024

   Supports the textbook-core organic reaction routes used for displayed route and mechanism content.