还原
腈 → 胺：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- LiAlH4
- 条件
- 无水乙醚中反应，随后进行水性后处理
- 反应类别
- 还原
- 方程式
- R-CN + 4[H] -> R-CH2NH2
概览
腈可还原为伯胺，将胺的制备与后续酰胺或材料化学分开呈现。
转化
- 方程式
- R-CN + 4[H] -> R-CH2NH2
- 试剂
- LiAlH4
- 反应环境
- 无水乙醚中反应，随后进行水性后处理
- 反应类别
- 还原
- 机理
- 还原
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- 腈可还原为伯胺。
- 来源说明
- 显示的是 LiAlH₄ 还原条件；使用 H₂ 和适当金属催化剂的催化氢化属于另一种过程，其操作条件不同。
相关反应
- Cyanation: Chloroalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Cyanation: Bromoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Cyanation: Iodoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Chloroalkanes → Amines
氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Amination: Bromoalkanes → Amines
氨取代溴，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Amination: Iodoalkanes → Amines
氨取代碘，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Alkylation: Amines → Quaternary ammonium compounds
胺可进一步烷基化，形成永久带正电的季铵基团，用于抗菌与离子交换材料。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Acylation co reactant: Amines → N-substituted amides
胺被酰氯酰化，形成 N-取代酰胺。
- Weak base equilibrium: Amines → Aqueous alkylammonium ions
胺在水中是弱碱，可形成烷基铵离子和氢氧根离子。
- Salt formation: Amines → Amine salts
胺与酸反应，形成烷基铵盐。
- Copper(II) complex formation: Amines → Copper-amine complexes
胺与水溶液中的铜(II)离子反应，胺过量时形成深蓝色配合物。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of NitrilesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports nitrile reduction by two hydride additions to imine-anion and aluminium-stabilised dianion intermediates, followed by aqueous work-up to a primary amine; also documents nitrile hydrolysis through amide intermediates.