水解
腈 → 羧酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 稀盐酸或稀硫酸
- 条件
- 加热回流
- 反应类别
- 水解
- 方程式
- R-CN + 2H2O + H+ -> R-CO2H + NH4+
概览
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
转化
- 方程式
- R-CN + 2H2O + H+ -> R-CO2H + NH4+
- 试剂
- 稀盐酸或稀硫酸
- 反应环境
- 加热回流
- 反应类别
- 水解
- 机理
- 水解
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- 腈在稀酸条件下水解，生成羧酸和铵离子。
- 来源说明
- 碱性水解直接生成羧酸盐和氨；需另行酸化才能得到羧酸。显示的方程式未表示这一替代路线。
相关反应
- Cyanation: Chloroalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Cyanation: Bromoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Cyanation: Iodoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Reduction: Nitriles → Amines
腈可还原为伯胺，将胺的制备与后续酰胺或材料化学分开呈现。
- Activation for amide formation: Carboxylic acids → Amide chemistry
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Chlorination with thionyl chloride: Carboxylic acids → Acyl chlorides
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrolysis: Acyl chlorides → Carboxylic acids
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard carboxylation co reactant: Carbon dioxide → Carboxylic acids
二氧化碳与格氏试剂反应，经酸性后处理得到羧酸。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of NitrilesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports nitrile reduction by two hydride additions to imine-anion and aluminium-stabilised dianion intermediates, followed by aqueous work-up to a primary amine; also documents nitrile hydrolysis through amide intermediates.