氰化
氯代烷 → 腈：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- KCN 或 NaCN
- 条件
- 乙醇溶剂，回流
- 反应类别
- 亲核取代
- 方程式
- R-Cl + CN- -> R-CN + Cl-
概览
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
转化
- 方程式
- R-Cl + CN- -> R-CN + Cl-
- 试剂
- KCN 或 NaCN
- 反应环境
- 乙醇溶剂，回流
- 反应类别
- 亲核取代
- 机理
- 亲核取代
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Cyanide substitution of chloroalkanes; the carbon chain increases by one carbon.
- 来源说明
- Cyanide reagents are hazardous; the mechanism diagram uses a primary chloroalkane exemplar in which CN- attacks through carbon to give a nitrile. Other cyanide sources or conditions, such as silver cyanide, can favour isocyanide products and belong to a separate route.
相关反应
- Chlorination: Alcohols → Chloroalkanes
醇可转化为氯代烷，为后续取代反应引入更易离去的基团。
- Chlorination with thionyl chloride: Alcohols → Chloroalkanes
氯化亚砜将醇转化为氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrochlorination: Alkenes → Chloroalkanes
氯化氢在烯烃双键两端加成，可生成氯代烷。
- Hydrolysis: Chloroalkanes → Alcohols
氢氧根可取代 C-Cl 中的氯，形成醇。
- Cyanation: Bromoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Cyanation: Iodoalkanes → Nitriles
氰根取代生成腈，使碳链增加一个碳原子。
- Amination: Chloroalkanes → Amines
氨取代氯，形成伯胺；过量氨可限制进一步烷基化。
- Elimination: Chloroalkanes → Alkenes
碱促进的消去反应脱去 HCl，生成烯烃。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Reduction: Nitriles → Amines
腈可还原为伯胺，将胺的制备与后续酰胺或材料化学分开呈现。
- Free radical chlorination: Alkanes → Chloroalkanes
光化学氯化可将烷烃转化为氯代烷。
- Grignard formation: Chloroalkanes → Grignard reagents
氯代烷可在无水乙醚中与镁反应，形成格氏试剂。
参考文献
- Pearson Edexcel Level 3 Advanced GCE in Chemistry specificationPearson Education Limited · Pearson qualifications · 2024
Supports the textbook-core organic reaction routes used for displayed route and mechanism content.