为形成酰胺而进行的活化
羧酸 → 酰胺化学：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 胺与指定的偶联或活化试剂
- 条件
- 无水条件；具体要求依试剂而定
- 反应类别
- 酰胺形成
- 方程式
- activated R-CO2H derivative + R'-NH2 -> R-CONHR' + by-products
概览
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
转化
- 方程式
- activated R-CO2H derivative + R'-NH2 -> R-CONHR' + by-products
- 试剂
- 胺与指定的偶联或活化试剂
- 反应环境
- 无水条件；具体要求依试剂而定
- 反应类别
- 酰胺形成
- 机理
- acyl substitution / condensation
- Evidence level
- curated extension
底物范围
- 适用范围
- A carboxylic acid must be activated, converted to a reactive derivative, or used with a defined coupling process before an amine forms an amide efficiently.
- 来源说明
- Simply mixing a carboxylic acid and an amine normally gives an ammonium carboxylate salt, not a preparative amide reaction. This record is a synthesis bridge rather than a single experimental procedure.
相关反应
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Polycondensation: Amide chemistry → Polyamide-related materials
重复形成酰胺键，可制得尼龙类纤维和工程塑料等聚酰胺相关材料。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Chlorination with thionyl chloride: Carboxylic acids → Acyl chlorides
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Hydrolysis: Acyl chlorides → Carboxylic acids
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard carboxylation co reactant: Carbon dioxide → Carboxylic acids
二氧化碳与格氏试剂反应，经酸性后处理得到羧酸。
- Salt formation: Carboxylic acids → Carboxylate salts
羧酸与碱、碳酸盐及活泼金属反应，形成羧酸盐。
- Anhydride hydrolysis: Acid anhydrides → Carboxylic acids
水进攻酸酐羰基；四面体中间体消除时断开酰基与氧的连接。质子转移后生成羧酸；混合酸酐会产生两种不同的酸。
参考文献
- Hydrogenation of Adiponitrile to Hexamethylenediamine over Raney Ni and Co CatalystsYounghyun Lee; Sung Woo Lee; Hyung Ju Kim; Yong Tae Kim; Kun-Yi Andrew Lin; Jechan Lee · Applied Sciences · 2020
Supports adiponitrile hydrogenation to hexamethylenediamine, a nylon-6,6 monomer route.