水解
酰氯 → 羧酸：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 水
- 条件
- 室温
- 反应类别
- 水解
- 方程式
- R-COCl + H2O -> R-CO2H + HCl
概览
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
转化
- 方程式
- R-COCl + H2O -> R-CO2H + HCl
- 试剂
- 水
- 反应环境
- 室温
- 反应类别
- 水解
- 机理
- 亲核酰基取代
- Evidence level
- 教材核心内容
底物范围
- 适用范围
- Acyl chlorides are readily hydrolysed by water to carboxylic acids.
- 来源说明
- This route records the hydrolysis outcome; acid chloride reactions release hydrogen chloride and require moisture-sensitive handling.
相关反应
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Activation for amide formation: Carboxylic acids → Amide chemistry
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Chlorination with thionyl chloride: Carboxylic acids → Acyl chlorides
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
- Acylation: Acyl chlorides → Esters
醇发生酰化，将酰氯转化为酯。
- Acylation: Acyl chlorides → Amides
氨发生酰化，将酰氯转化为酰胺。
- Acylation: Acyl chlorides → N-substituted amides
胺发生酰化，将酰氯转化为 N-取代酰胺。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard carboxylation co reactant: Carbon dioxide → Carboxylic acids
二氧化碳与格氏试剂反应，经酸性后处理得到羧酸。
- Salt formation: Carboxylic acids → Carboxylate salts
羧酸与碱、碳酸盐及活泼金属反应，形成羧酸盐。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of Acid HalidesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports acid-halide preparation with thionyl chloride and nucleophilic acyl substitution chemistry, including tetrahedral intermediates, hydrolysis, alcoholysis and amine acylation at acid chlorides.