用氯化亚砜氯化
Carboxylic acids → Acyl chlorides · 用氯化亚砜氯化：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- SOCl2
- 条件
- 温和条件
- 反应类别
- 取代
- 方程式
- R-CO2H + SOCl2 -> R-COCl + SO2 + HCl
概览
氯化亚砜将羧酸转化为酰氯，同时生成二氧化硫和氯化氢。
转化
- 方程式
- R-CO2H + SOCl2 -> R-COCl + SO2 + HCl
- 试剂
- SOCl2
- 反应环境
- 温和条件
- 反应类别
- 取代
- 机理
- 酰氯制备
- Evidence level
- 教材拓展内容
底物范围
- 适用范围
- Carboxylic acids can be converted into acyl chlorides using thionyl chloride.
- 来源说明
- This is a reagent variant of acyl chloride formation; it is kept separate from the PCl5 route and does not imply the same displayed mechanism.
相关反应
- Oxidation: Alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Complete oxidation: Primary alcohols → Carboxylic acids
伯醇充分氧化生成羧酸。
- Reduction: Carboxylic acids → Primary alcohols
羧酸还原生成伯醇。
- Oxidation: Aldehydes → Carboxylic acids
醛氧化生成羧酸。
- Hydrolysis: Nitriles → Carboxylic acids
腈可水解为羧酸；此处将原先合并的腈到酰胺路线拆分为单步官能团转化。
- Activation for amide formation: Carboxylic acids → Amide chemistry
羧酸或经活化的羧酸衍生物可用于形成酰胺键。
- Esterification: Carboxylic acids → Esters
羧酸与醇反应形成酯。
- Hydrolysis: Esters → Carboxylic acids
酯经水解重新生成羧酸产物。
- Chlorination: Carboxylic acids → Acyl chlorides
PCl5 将羧酸转化为酰氯。
- Hydrolysis: Acyl chlorides → Carboxylic acids
水使酰氯水解为羧酸，同时释放氯化氢。
- Acylation: Acyl chlorides → Esters
醇发生酰化，将酰氯转化为酯。
- Acylation: Acyl chlorides → Amides
氨发生酰化，将酰氯转化为酰胺。
- Acylation: Acyl chlorides → N-substituted amides
胺发生酰化，将酰氯转化为 N-取代酰胺。
- Carboxylation: Grignard reagents → Carboxylic acids
格氏羧化经酸性后处理得到羧酸。
- Grignard carboxylation co reactant: Carbon dioxide → Carboxylic acids
二氧化碳与格氏试剂反应，经酸性后处理得到羧酸。
- Salt formation: Carboxylic acids → Carboxylate salts
羧酸与碱、碳酸盐及活泼金属反应，形成羧酸盐。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of Acid HalidesJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Supports acid-halide preparation with thionyl chloride and nucleophilic acyl substitution chemistry, including tetrahedral intermediates, hydrolysis, alcoholysis and amine acylation at acid chlorides.