酸性水解
丁酸乙酯 → 乙醇：查看反应物、产物、反应条件与来源依据，探索相关转化和合成路径。
- 试剂
- 水；稀酸催化剂
- 条件
- 在酸性水溶液中加热；可逆水解
- 反应类别
- 酸性水解
- 方程式
- CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O <=> CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH
概览
水进攻与质子转移，使乙氧基片段以乙醇形式离去。另一部分重新形成羰基，生成丁酸。
转化
- 方程式
- CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O <=> CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH
- 反应物
- Ethyl butyrate + Water
- 产物
- Butanoic acid + Ethanol
- 试剂
- 水；稀酸催化剂
- 反应环境
- 在酸性水溶液中加热；可逆水解
- 反应类别
- 酸性水解
- 机理
- acid-catalysed ester hydrolysis
- Evidence level
- source-backed molecular example
底物范围
- 适用范围
- 丁酸乙酯水解生成四碳羧酸和二碳醇。
- 来源说明
- 两个片段由同一条反应生成；此路线不生成丁-1-醇。
相关反应
- Iodoform reaction: Ethanol → Triiodomethane 个产物
乙醇被碱性碘溶液氧化并断裂，生成三碘甲烷和甲酸盐。
- Partial oxidation: Ethanol → Ethanal
乙醇氧化为乙醛。
- Oxidation: Ethanol → Ethanoic acid
乙醇氧化为乙酸。
- Reduction: Ethanal → Ethanol
乙醛还原为乙醇。
- Esterification: Ethanol → Ethyl acetate
乙酸与乙醇可逆反应，形成乙酸乙酯和水。
- Acid hydrolysis: Ethyl acetate → Ethanol
乙酸乙酯与水可逆反应，形成乙酸和乙醇。
- Hydration: Ethene → Ethanol
乙烯通过水合生成乙醇。
- Dehydration: Ethanol → Ethene
乙醇通过脱水生成乙烯。
- Intermolecular dehydration: Ethanol → Diethyl ether
质子化使一个乙醇分子的羟基成为更易离去的基团。另一个乙醇分子的氧取代水，随后去质子化生成乙醚；更强的脱水条件则有利于生成乙烯。
- Hydrolysis: Bromoethane → Ethanol
氢氧根进攻与溴相连的饱和碳，同时 C-Br 键断裂。该伯底物的 SN2 路线以 OH 取代溴，并保留两个碳原子；水溶液条件较有利于这一取代分支，而非消去。
- Esterification: Butanoic acid → Ethyl butyrate
乙醇氧与羧酸羰基碳成键，随后发生质子转移和脱水。产物由丁酰基片段与乙氧基连接而成。
- Acid hydrolysis: Ethyl butyrate → Butanoic acid
水进攻与质子转移，使乙氧基片段以乙醇形式离去。另一部分重新形成羰基，生成丁酸。
参考文献
- Organic Chemistry: Chemistry of EstersJohn McMurry · OpenStax Organic Chemistry · 2023
Distinguishes reversible acid-catalysed ester hydrolysis from alkaline saponification, which gives a carboxylate ion until a separate acidification step.